III. La synthèse industrielle de l’aspirine.
1) Synthèse industrielle de l'aspirine.
b) Préparation de l’aspirine.
Du phénol pur est mélangé dans un réacteur avec la quantité
stoechiométrique de soude sous forme de lessive de soude à 50%. Le phénol
est transformé en phénate de sodium et en eau.
L'eau est soigneusement éliminée par évaporation sous vide, puis le
phénate de sodium solide est introduit dans un autoclave broyeur. On injecte
dans l'autoclave, à une température de 150-160°C, du dioxyde de carbone
gazeux sous une pression de 5 bar. Le phénate de sodium se transforme alors
en salicylate de sodium.
Le salicylate de sodium est ensuite acidifié par une solution d'acide
sulfurique ce qui le transforme en acide salicylique.
Passage à l'aspirine.
L'acide salicylique est traité par l'anhydride acétique à une température
voisine de 98°C. On obtient l'aspirine.
Au bout de 2 heures de traitement, le mélange est filtré pour éliminer
l'acide salicylique n'ayant pas réagi. La solution obtenue laisse
précipiter, par refroidissement vers O°C, l'ester acétique de l'acide
salicylique ou aspirine sous forme d'un solide blanc , que l'on extrait par
filtration.
L’acide acétylsalicylique est la dénomination commune internationale de
l’acide 2- (acetyloxy) Benzoïque.
Les principales caractéristiques physiques de l'aspirine sont
formule brute : C 9H 8O 4
M en g/mol : 180,15
Tfus en °C : 135
solubilité : (dans 100 mL de solvant)
eau : 0,25 g à 15°C
éthanol : 20 g à 25°C
éther : 5 g à 18°C
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